吡唑在医药、农药和农用化学品中都很常见， 简化其合成方法可为有机化合物的发现和大规模制备 提供基础，偶极环加成反应为获得复杂的吡唑提供了 一种简便的方法并得到了广泛的应用。

在连续流动条件下，将负载在二氧化硅上的铜（醋酸铜）作为催化剂，催化斯德酮类化合物与 炔类化合物反应生成具有立体选择性的1，4-二取代 吡唑，解决了在批次反应中因乙酸铜溶解度差而造成 反应液成浓浆状且反应速度慢的问题。 

1，2，3-三唑环具有较强的偶极性以及形成氢键 的能力，在体内较稳定，一直是药物发现领域的研究热点。Ötvös等 ^[1]采用铜粉为催化剂，在高压连续 流反应器中催化炔烃与叠氮化物环加成制备1，2，3 三氮唑，如图1所示。

图 1　连续流动系统中叠氮化物与苯乙炔反应

在该反应过程中仅需将廉价易得的铜粉填充到不锈钢管中，即可在高温高压下进行反应，避免了批次反应中反应物发生爆炸的风险。该研究发现增加压力可以使用更高的温度，从而提高反应速率和转化率。

然而，通过增加流速降低停留时间会导致转化率的急剧下降。通过研究表明加入胺作为碱性催化剂也可以增强铜催化的叠氮-炔基Husigen 环加成反应（CuAAC）的反应活性，因为它作为配体 与Cu（I）结合，使其从基体中释放出来，从而促进 Cu- 炔基络合物的形成。该作者选择N、N-二异丙基 乙胺（DIPEA）作为碱性催化剂，发现脂肪族叠氮化 物和芳香族叠氮化物均是流动条件下 CuAAC反应的优良底物，而对于芳香族叠氮化物，苯环上存在的吸 电子基团和供电子基团并不影响收率。